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INSTITUCIÓN EDUCATIVA DISTRITAL MANUEL ZAPATA OLIVELLA EXCELENCIA ACADEMICA CON CALIDAD HUAMANA | UNIDAD DIDACTICA
11º A |
Nombre: Miguel Angel Alvarado
COMPUESTOS AROMATICOS
FASE COGNITIVA.
La primera actividad que se propone para el desarrollo de esta fase es la consulta e investigación dirigida, por parte del docente, en la cual se estará realizando monitoreo permanente a los grupos (2) de estudiantes para orientarlos en la investigación y aclararle las dudas que se les presenten.
Los estudiantes conformaran grupos de dos estudiantes para realizar el trabajo colectivo, el cual deben mostrar como evidencia y enviarlo al correo del docente orientador.
ACTIVIDAD.
Propósito de esta actividad es que los estudiantes se empiecen a familiarizar con los elementos básicos para la construcción de mapas conceptuales.
1. Haz “clic” en buscador de internet.
2. Comienza tu consulta teniendo como referencia las los siguientes temas de compuestos aromáticos.
a. Generalidades de los aromáticos.
b. Estructura y constitución del benceno.
c. Concepto moderno de la estructura del benceno.
d. Nomenclatura de los derivados del benceno.
e. Propiedades físicas de los aromáticos.
f. Propiedades químicas de los aromáticos o reacciones.
g. Orientadores en las reacciones de sustitución de los aromáticos.
h. Reacciones de obtención en los aromáticos.
3. La información investigada organízala en una carpeta Word teniendo en cuenta los temas anteriores.
4. Realiza una lectura comprensiva a la información organizada.
5. Realiza una segunda lectura en la cual debes ir resaltando con la barra de color de fuente las frases y palabras claves de cada texto.
El trabajo lo debes guardar en tu correo gmail y enviar uno por grupo al docente orientador para su evaluación.
Solucion
2R/
A. En nuestra clasificación de la Química Orgánica, encontramos dos grandes ramas: a) los compuestos alifáticos (que acabamos de ver en la investigación anterior)y b) los compuestos aromáticos.
La palabra “aromático” se refería a aquellos compuestos que tenían “fragancia”; hoy en día esto no tiene significación.
Esta investigación se encarga del estudio estructural y de las propiedades de los compuestos aromáticos en general a través del miembro más sencillo de la clase, el Benceno.
Compuestos Aromáticos, definición:
Dentro de la definición sobre lo que son los compuestos aromáticos tenemos varias definiciones, las más relevantes son:
Brito, Monzó “Son aquellos compuestos cuyas propiedades son similares a las del benceno”1
Casanova (2006) “Son aquellos hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternados, los cuales cumplen con la regla de Huckel”2
Es decir que si combinamos las dos definiciones podemos decir que: los compuestos aromáticos son hidrocarburos de cadena cerrada (cíclicos) con dobles enlaces alternados, que cumplen con la regla de Huckel y cuyas propiedades generales de estos compuestos toman como patrón las propiedades del compuesto aromático más sencillo: el benceno.
Un compuesto aromático se puede definir como un compuesto cíclico que contiene dobles enlaces conjugados y que tienen una energía de resonancia inusualmente elevada.
Propiedades específicas de las sustancias que se consideran aromáticas
En los compuestos aromáticos, la reacción más común es la de sustitución electrofílica, a pesar de aparecer en ellos los dobles enlaces. Sus propiedades son similares a las del benceno. Desde el punto de vista químico son distinguidos por su baja relación hidrógeno-carbono lo que indica un alto grado de instauración. No obstante son poco lábiles cuando se ponen en contacto con los reactivos alifáticos por ser reactivos típicos para las uniones múltiples carbono-carbono.
Entonces se consideran aromáticas aquellas sustancias:
Que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
Que tengan Estructura cíclica.
Que tengan la coplanaridad del anillo o la también la llamada resonancia.
Se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica.
Anillos aromáticos dondequiera que aparezcan.
Son sustancias por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
BR/
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
3R/ Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
Er/ Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, líquido de punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.
Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformación del petróleo.
Las reacciones típicas de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que se reemplaza un hidrógeno del núcleo bencénico por un grupo funcional:
Nitración: se sustituye un hidrógeno por el grupo nitro –NO2.
Halogenación: se sustituye un hidrógeno por un halógeno.
Sulfonación: se sustituye un hidrógeno por un grupo –SO3H
Fr/ Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-R + HBr + Fe
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
